10.09.1999
?
Boavista FC
1:0
CF Os Belenenses
11.09.1999
?
SC Braga
0:1
FC Porto
12.09.1999
?
Gil Vicente FC
2:0
UD Leiria
12.09.1999
?
Estrela Amadora
2:2
Vitória SC Guimarães
12.09.1999
?
SC Farense
0:3
Sporting CP
12.09.1999
?
Vitória FC Setúbal
4:2
CS Marítimo
12.09.1999
?
CD Santa Clara
0:3
SL Benfica
12.09.1999
?
Rio Ave FC
4:1
SC Salgueiros
13.09.1999
?
FC Alverca
1:0
SC Campomaiorense
17.09.1999
?
SC Campomaiorense
2:4
SC Braga
18.09.1999
?
FC Porto
4:1
Rio Ave FC
18.09.1999
?
UD Leiria
0:0
Boavista FC
19.09.1999
?
Vitória SC Guimarães
1:0
Gil Vicente FC
19.09.1999
?
SC Salgueiros
2:0
CD Santa Clara
19.09.1999
?
CS Marítimo
3:0
SC Farense
19.09.1999
?
CF Os Belenenses
4:2
FC Alverca
20.09.1999
?
Sporting CP
1:1
Estrela Amadora
20.09.1999
?
SL Benfica
3:0
Vitória FC Setúbal
24.09.1999
?
FC Porto
2:0
SC Campomaiorense
25.09.1999
?
Gil Vicente FC
1:1
Sporting CP
25.09.1999
?
SC Farense
0:1
SL Benfica
26.09.1999
?
SC Braga
0:0
CF Os Belenenses
26.09.1999
?
FC Alverca
0:0
UD Leiria
26.09.1999
?
Boavista FC
2:0
Vitória SC Guimarães
26.09.1999
?
Estrela Amadora
1:1
CS Marítimo
26.09.1999
?
Vitória FC Setúbal
1:2
SC Salgueiros
26.09.1999
?
Rio Ave FC
0:5
CD Santa Clara

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