1. kolo

27.09.2008
15:30
Lochee United
3:1
Bathgate Thistle
27.09.2008
16:00
Pollok FC
1:1
Spartans FC
27.09.2008
16:00
Glasgow University
1:0
Vale of Leithen FC
27.09.2008
16:00
Clachnacuddin FC
4:0
Burntisland Shipyard
27.09.2008
16:00
Wigtown & Bladnoch
2:2
Forres Mechanics
27.09.2008
16:00
Preston Athletic
3:1
Gala Fairydean
27.09.2008
16:00
Edinburgh University
1:2
Civil Service
27.09.2008
16:00
Dalbeattie Star
5:1
Lossiemouth FC
27.09.2008
16:00
Inverurie Loco Works
5:2
Deveronvale FC
27.09.2008
16:00
Edinburgh City
2:0
Nairn County
27.09.2008
16:00
Rothes FC
1:3
Buckie Thistle
27.09.2008
16:00
Huntly FC
1:0
Girvan FC
27.09.2008
16:00
Newton Stewart
1:1
Brora Rangers
27.09.2008
16:00
Fraserburgh FC
6:3
Hawick Royal Albert
27.09.2008
16:00
St. Cuthbert Wanderers
0:3
Wick Academy
27.09.2008
16:00
Selkirk FC
1:1
Coldstream FC
27.09.2008
16:00
Banks O' Dee FC
10:0
Fort William
27.09.2008
16:00
Golspie Sutherland
0:3
Threave Rovers

1. kolo (opakované zápasy)

04.10.2008
16:00
Brora Rangers
2:1e
Newton Stewart
04.10.2008
16:00
Coldstream FC
2:3p
Selkirk FC
04.10.2008
16:00
Forres Mechanics
2:0
Wigtown & Bladnoch
04.10.2008
16:00
Spartans FC
1:0
Pollok FC

2. kolo

25.10.2008
15:30
Lochee United
3:0
Buckie Thistle
25.10.2008
16:00
Clachnacuddin FC
1:0
Crichton FC
25.10.2008
16:00
Edinburgh City
0:0
Wick Academy
25.10.2008
16:00
Cove Rangers
1:0
Whitehill Welfare
25.10.2008
16:00
Dalbeattie Star
6:0
Selkirk FC
25.10.2008
16:00
Montrose FC
2:0
Huntly FC
25.10.2008
16:00
Fraserburgh FC
0:1
Dumbarton FC
25.10.2008
16:00
Berwick Rangers
1:2
Albion Rovers
25.10.2008
16:00
Inverurie Loco Works
5:1
Banks O' Dee FC
25.10.2008
16:00
Stenhousemuir FC
5:0
Threave Rovers
25.10.2008
16:00
Brora Rangers
1:3
Forfar Athletic
25.10.2008
16:00
Cowdenbeath FC
1:2
Elgin City
25.10.2008
16:00
Forres Mechanics
1:1
Keith FC
26.10.2008
16:00
East Stirlingshire FC
4:2
Preston Athletic
01.11.2008
16:00
Civil Service
0:1
Vale of Leithen FC
01.11.2008
16:00
Annan Athletic
1:2
Spartans FC

2. kolo (opakované zápasy)

01.11.2008
16:00
Keith FC
1:2p
Forres Mechanics
01.11.2008
16:00
Wick Academy
1:4
Edinburgh City

3. kolo

29.11.2008
16:00
Stirling Albion
2:3
Partick Thistle
29.11.2008
16:00
East Stirlingshire FC
2:1
Livingston FC
29.11.2008
16:00
Albion Rovers
1:2
Queen's Park FC
29.11.2008
16:00
East Fife FC
2:0
Arbroath FC
29.11.2008
16:00
Peterhead FC
2:1
Greenock Morton
29.11.2008
16:00
Clyde FC
2:0
Montrose FC
29.11.2008
16:00
Airdrie United
3:0
Cove Rangers
29.11.2008
16:00
Raith Rovers
0:0
Alloa Athletic
29.11.2008
16:00
Clachnacuddin FC
0:5
Stenhousemuir FC
29.11.2008
16:00
Ross County
2:2
Dumbarton FC
06.12.2008
16:00
Forres Mechanics
2:2
Dalbeattie Star
08.12.2008
20:45
Edinburgh City
0:3
Brechin City
13.12.2008
16:00
Inverurie Loco Works
4:0
Vale of Leithen FC
15.12.2008
20:45
Forfar Athletic
2:0
Stranraer FC
15.12.2008
20:45
Elgin City
1:2
Spartans FC
17.12.2008
14:45
Lochee United
1:1
Ayr United

3. kolo (opakované zápasy)

09.12.2008
20:45
Alloa Athletic
2:1
Raith Rovers
15.12.2008
14:00
Dalbeattie Star
2:4e
Forres Mechanics
15.12.2008
20:45
Dumbarton FC
1:2
Ross County
23.12.2008
20:45
Ayr United
3:1
Lochee United

4. kolo

10.01.2009
16:00
Airdrie United
2:1
Spartans FC
10.01.2009
16:00
Alloa Athletic
1:2
Aberdeen FC
10.01.2009
16:00
Ayr United
2:2
Kilmarnock FC
10.01.2009
16:00
Celtic FC
2:1
Dundee FC
10.01.2009
16:00
Dunfermline Athletic
2:0
Clyde FC
10.01.2009
16:00
Falkirk FC
4:2
Queen of the South FC
10.01.2009
16:00
Inverness CT
3:0
Partick Thistle
10.01.2009
16:00
Peterhead FC
2:2
Queen's Park FC
10.01.2009
16:00
Ross County
0:1
Hamilton Academical
10.01.2009
16:00
Stenhousemuir FC
0:1
East Fife FC
11.01.2009
13:15
Hibernian FC
0:2
Heart of Midlothian
11.01.2009
16:00
East Stirlingshire FC
0:4
Dundee United
13.01.2009
20:45
Brechin City
1:3
St. Mirren FC
13.01.2009
20:45
Forfar Athletic
6:1
Forres Mechanics
13.01.2009
21:05
St. Johnstone FC
0:2
Rangers FC
02.02.2009
20:45
Inverurie Loco Works
0:3
Motherwell FC

4. kolo (opakované zápasy)

20.01.2009
20:45
Queen's Park FC
1:0
Peterhead FC
22.01.2009
20:30
Kilmarnock FC
3:1
Ayr United

5. kolo

07.02.2009
16:00
Celtic FC
2:1
Queen's Park FC
07.02.2009
16:00
Hamilton Academical
2:1
Dundee United
07.02.2009
16:00
Heart of Midlothian
0:1
Falkirk FC
07.02.2009
16:00
Inverness CT
2:0
Kilmarnock FC
07.02.2009
16:00
Motherwell FC
1:1
St. Mirren FC
17.02.2009
20:45
Aberdeen FC
5:0
East Fife FC
17.02.2009
20:45
Airdrie United
1:2
Dunfermline Athletic
18.02.2009
20:45
Forfar Athletic
0:4
Rangers FC

5. kolo (opakované zápasy)

19.02.2009
20:45
St. Mirren FC
1:0
Motherwell FC

čtvrtfinále

07.03.2009
13:15
St. Mirren FC
1:0
Celtic FC
07.03.2009
16:00
Dunfermline Athletic
1:1
Aberdeen FC
07.03.2009
16:00
Inverness CT
0:1
Falkirk FC
08.03.2009
16:00
Rangers FC
5:1
Hamilton Academical

čtvrtfinále (opakované zápasy)

18.03.2009
20:45
Aberdeen FC
0:1p
Dunfermline Athletic

semifinále

25.04.2009
13:15
Rangers FC
3:0
St. Mirren FC
26.04.2009
16:00
Falkirk FC
2:0
Dunfermline Athletic

finále

30.05.2009
16:00
Rangers FC
1:0
Falkirk FC

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